Rickman hafði gert garðinn frægan sem sviðsleikari í London, en sló í gegn árið 1988 þegar hann fór með hlutverk illmennisins Hans Gruber í myndinni Die Hard, þá 41 árs gamall. Var honum boðið hlutverkið tveimur dögum áður en tökur hófust í Los Angeles.
Sjá einnig: Alan Rickman látinn
Nokkrum árum síðar lék hann svo illmennið í Robin Hood: Prince of Thieves, fógetann af Nottingham, þar sem Kevin Costner var í hlutverki Hróa Hattar. Leikarinn eignaðist svo fleiri aðdáendur í myndinni Love Actually og þegar hann túlkaði Snape professor í Harry Potter-myndunum.