Það voru smáaurar í augum Romans sem þurrkaði út skuldirnar og fór að eyða peningum í leikmenn eins og þeir væru að detta úr tísku. Hann eyddi heilum 110 milljónum punda í félagið fyrsta árið og er talinn hafa sett 600 milljónir punda í Chelsea síðan hann eignaðist það.
Markmið Romans voru afar einföld – að gera Chelsea að einu besta félagi heims og vinna sjálfa Meistaradeildina.
Honum tókst á skömmum tíma að gera Chelsea að einu besta liði Evrópu en hinn heilagi kaleikur í augum Romans, Meistaradeildarbikarinn, hefur látið bíða eftir sér. Næst komst Chelsea því að vinna bikarinn er það mætti Man. Utd í úrslitum í Moskvu árið 2008. Þá tapaði Chelsea í vítaspyrnukeppni.
Síðustu misseri hefur Chelsea verið að gefa eftir og þolinmæði eigandans í garð knattspyrnustjóra félagsins er engin. Þeir fá lítinn tíma til þess að byggja upp lið.
Það hefur svo sannarlega ekki verið neinn skortur á hæfileikaríkum þjálfurum hjá Chelsea í gegnum tíðina en þeir hafa samt undantekningalaust fengið að fjúka.
Roman greiddi Ítalanum Carlo Ancelotti 10 milljónir punda til þess að hætta í lok síðasta sumars. Hann ákvað í kjölfarið að taka áhættu og ráða hinn 34 ára gamla Portúgala, André Villas-Boas. Portúgalinn var áður aðstoðarmaður hjá sjálfum José Mourinho og hafði verið að gera frábæra hluti með Porto.

Ævintýrið í kringum Villas-Boas kostaði Roman því að minnsta kosti 27 milljónir punda. Eftir stendur ein rjúkandi rúst og efnilegir þjálfarar eins og Brendan Rodgers hjá Swansea segjast ekki hafa nokkurn áhuga á því að fara til Chelsea. Það eitt og sér segir sína sögu um það hvernig menn líta stjórastöðuna hjá félaginu.
Brasilíumaðurinn Luiz Felipe Scolari hefur að auki líkt því við helvíti að vera knattspyrnustjóri Chelsea.
Rússinn mun þó örugglega finna hæfan og reyndan mann til þess að taka við liðinu er það gerir enn eina tilraunina að því ná heilaga kaleiknum. Takist það ekki mun Roman líkast til sveifla öxinni á nýjan leik og reyna aftur enda segja kunnugir að það sé orðin þráhyggja hjá honum að vinna Meistaradeildina.
Riddarar Romans

Claudio Ranieri Ráðinn í september 2000 – rekinn í maí 2005
José Mourinho Ráðinn í júní 2004 – rekinn í september 2007
Avram Grant Ráðinn í september 2007 – rekinn í maí 2008
Luiz Felipe Scolari Ráðinn í júlí 2008 – rekinn í febrúar 2009
Ray Wilkins Var tímabundið stjóri í febrúarmánuði 2009
Guus Hiddink Ráðinn tímabundið í febrúar 2009 og kláraði leiktíðina.
Carlo Ancelotti Ráðinn í júní 2009 – rekinn í maí 2011
André Villas-Boas Ráðinn í júní 2011 – rekinn í mars 2012
Robert Di Matteo Ráðinn til þess að klára tímabilið