Flynt var að eigin sögn ötull verjandi málfrelsis. Hann var lengi einn af áhrifamestu mönnunum í klámiðnaði Bandaríkjanna en hann stofnaði Hustler árið 1974. Markmið hans var að gefa út grófara klámrit en Playboy og Penthouse og lýsti hann útgefendum þess sem teprum á árum áður, samkvæmt frétt Washington Post.
Hann var ítrekað kærður vegna tímaritsins og þurfti jafnvel að sitja í fangelsi. Árið 1978 reyndi árásarmaður að skjóta Flynt til bana en hann lamaðist í árásinni.
Stærstu málaferlin gegn Flynt snerust um teiknimynd sem hann birti af sjónvarpsprestinum áhrifamikla Jerry Falwell, þar sem presturinn stærði sig af því að hafa haft mök við móður sína í kamri. Það mál fór fyrir Hæstarétt Bandaríkjanna árið 1988 og þar var málflutningi Falwell hafnað alfarið.
Vinsældir Flynt náðu líklegast hámarki við útgáfu kvikmyndarinnar The People Vs. Larry Flynt, sem Oliver Stone framleiddi og var í leikstjórn Miloš Forman. Woody Harrelson fór með hlutverk Flynt en sú mynd var tilnefnd til Óskarsverðlauna.