Caine og eiginkona hans Shakira, eru sögð hafa notið kvöldverðar á veitingastaðnum Oswald's í góðra vina hópi. Caine sást svo yfirgefa veitingastaðinn í fylgd Ólafs Ragnars.

Það var kært á milli þeirra vina en þeir leiddust þegar þeir yfirgáfu staðinn. Caine hefur átt erfitt með göngulag síðan hann slasaðist á ökkla árið 2018. Hann nýtti sér því stuðning Ólafs Ragnars með annarri hendinni en studdi sig við staf með hinni.

Ólafur Ragnar og Caine eru vinir til margra ára. Fyrrverandi forsetinn hélt til að mynda ræðu í samkvæmi sem haldið var Caine til heiðurs árið 2004.

Árið 2004 ræddi Ólafur Ragnar vináttuna í viðtali við New York Times. Þar lýsti hann Caine sem glaðlegum manni og sagði að þeir félagar hefðu kynnst um það leyti sem Ólafur kynntist eiginkonu sinni Dorrit Moussaieff. En Dorrit og Shakira eru góðar vinkonur.