Billups, sem verður 38 ára síðar í mánuðinum, hefur átt við meiðsli að stríða undanfarin ár, en hann hefur aðeins komið við sögu í 61 leikjum á síðustu þremur árum.
Billups, sem er fæddur og uppalinn í Colorado, var valinn númer þrjú í nýliðavalinu 1997 af Boston Celtics. Eftir þvæling á milli liða fyrstu árin í NBA gekk Billups til liðs við Detroit Pistons 2002 þar sem hann átti sín bestu ár.
Hann var valinn besti leikmaður úrslitaeinvígisins þegar Detroit varð NBA-meistari 2004 eftir sigur á LA Lakers.
Billups þótti sérstaklega sterkur á lokakafla leikja og var ófeiminn að taka skot á mikilvægum augnablikum, sem varð til þess að hann hlaut viðurnefnið Mr. Big Shot.

Honum var svo skipt til Denver Nuggets í nóvember 2008 fyrir Allen Iverson. Billups lék í þrjú ár með Denver. Þaðan fór hann til New York Knicks og LA Clippers, áður en hann lauk ferlinum hjá Detroit.
Billups skoraði 15,2 stig og gaf 5,4 stoðsendingar að meðaltali í leik á ferlinum. Hann tók fimm sinnum þátt í Stjörnuleik NBA. Þá varð Billups heimsmeistari með Bandaríkjunum 2010.